安德烈亚波尔

В XVIII — начале XX века по реке Западная Двина на месте нынешнего Андреаполя проходила граница между Псковской и Тверской губерниями. Волостной центр Дубна Торопецкого уезда (на правом, псковском берегу) впервые упоминается ещё в Литовской метрике, датируемой 23 июля 1489 года. Именно с этой даты и ведётся летоисчисление города.

В XVIII веке землями, располагавшимися на левом (тверском) берегу реки Западной Двины, вокруг села Мачихино Осташковского уезда, владел Андрей из рода Кушелевых. Его имение в 1783 году получило название Андреяно Поле. В 1806 году Кушелев открыл здесь один из первых курортов в Российской империи — «Андреапольские минеральные воды».

Когда в 1906 году через село проложили железную дорогу, возник пристанционный посёлок, за которым и закрепилось название Андреяполь, позднее трансформировавшееся в современное 安德烈亚波尔.

В 1928 году пристанционный посёлок Андреаполь объединён с селом Дубна, и Андреаполь становится центром Ленинского района (образован в 1927 году, с центром первоначально в селе Хотилицы) Ленинградской области. С 1929 года — в Западной области, с 1935 года — в Калининской области.

Во время Великой Отечественной войны Андреаполь был полностью разрушен, довоенных построек в городе почти не осталось.

В 1944—1957 годах входил в состав Великолукской области.

12 января 1965 года стал центром Андреапольского района.

Статус города Андреаполь имеет с 1967 года.

Долгое время в архивах не существовало дореволюционных или даже довоенных фотографий с изображением города. Однако в 1994 году Андреаполь посетил потомок помещиков Кушелевых, в настоящее время проживающий в Чили, и преподнёс городу 10 фотографий дореволюционного Андреаполя из архива семьи Кушелевых.

В 2006—2019 годах город образовывал муниципальное образование город Андреаполь со статусом городского поселения как единственный населённый пункт в его составе.

В июне 2019 года стал центром Андреапольского муниципального округа.