Andreapol

W XVIII i na początku XX wieku granica między województwami pskowskim i twerskim przebiegała wzdłuż zachodniej Dźwiny w miejscu dzisiejszego Andreapola. Pierwsza wzmianka o Dubnej w powiecie toropieckim (na prawym brzegu Pskowa) pochodzi z metryki litewskiej z 23 lipca 1489 roku. To właśnie z tej daty pochodzi kronika miasta.

W XVIII wieku ziemie położone na lewym (Twerskim) brzegu Zachodniej Dźwiny, wokół wsi Machikhino, w powiecie ostaszkowskim, były własnością Andrieja z rodu Kuszelewów. W 1783 r. jego posiadłość została nazwana Andreano Pole. W 1806 roku Kushelev otworzył jedno z pierwszych uzdrowisk w Imperium Rosyjskim - "Andreapol Mineral Waters".

Kiedy w 1906 r. przez wieś poprowadzono linię kolejową, założono osadę stacyjną i przyjęto nazwę osady. Andreapolpóźniej przekształcony w nowoczesny Andreapol.

W 1928 r. osada stacyjna Andreapol została połączona ze wsią Andreapol DubnaAndreapol stał się centrum rejonu leninowskiego (utworzonego w 1927 r., z centrum pierwotnie we wsi Khotilitsy) obwodu leningradzkiego. Od 1929 r. - w obwodzie zachodnim, od 1935 r. - w obwodzie kalinińskim.

Podczas Wielkiej Wojny Ojczyźnianej Andreapol został całkowicie zniszczony, a w mieście nie zachowały się prawie żadne przedwojenne budynki.

W latach 1944-1957 był częścią regionu Velikoluk.

12 stycznia 1965 r. stało się centrum rejonu Andreapolsky.

Andreapol ma status miasta od 1967 roku.

Przez długi czas w archiwach nie było żadnych przedrewolucyjnych ani nawet przedwojennych zdjęć miasta. Jednak w 1994 r. potomek właścicieli ziemskich Kushelev, obecnie mieszkający w Chile, odwiedził Andreapol i zaprezentował miastu 10 fotografii przedrewolucyjnego Andreapola z archiwum rodziny Kushelev.

W latach 2006-2019 miasto utworzyło podmiot komunalny miasto Andreapol ze statusem osady miejskiej jako jedynej osady w jego obrębie.

W czerwcu 2019 r. stało się centrum dzielnicy miejskiej Andreapol.