Rylsk

Fort na wzgórzu Rylskoe (Góra Iwana Rylskiego) znajduje się na wschodnim krańcu miasta, gdzie rzeka Dublanka wpada do rzeki Seim. Warstwa kulturowa o grubości do 4,5 metra zawiera osady od kultury scytyjskiej do późnego średniowiecza..

Znaleziony tu pochówek z VIII-IX wieku jest związany z zabytkami typu Volintsev. Podczas wykopalisk prowadzonych przez M.V. Frolova w 1991 roku odkryto zrujnowany pochówek chazarskiego wojownika, któremu towarzyszył pochówek konia i psa. Mógł on być częścią oddziału chazarskiego, który stanowił garnizon ufortyfikowanej osady. Przez Kursk Posejmeje przebiegała ważna droga handlowa Oka - Seim, a twierdza chroniła ją..

Pierwsza wzmianka o Rylsku pojawia się w kronikach pod rokiem 1152.Było częścią księstwa nowogrodzko-sewerskiego. Pod koniec XII wieku było centrum apanażowego Księstwa Rylskiego. Od 1522 roku stanowi część państwa rosyjskiego. Pod koniec XIII lub na początku XIV wieku należało do Wielkiego Księstwa Litewskiego, a pod koniec XV wieku zostało przekazane Iwanowi, synowi Szmyka. Syn tego ostatniego, Wasyl, w 1500 roku podporządkował się wielkiemu księciu moskiewskiemu Janowi III; Rylsk był wtedy ważnym punktem strategicznym na południowym zachodzie państwa rosyjskiego.

Było wielokrotnie niszczone przez Tatarów (zwłaszcza pod koniec XIII wieku), Litwinów i Krymian.

Piotr Dmitriewicz Turgieniew był gubernatorem Rylska w 1559 roku.

W czasie kłopotów miasto stanęło po stronie oszusta i w 1605 roku ukryło w swoich murach fałszywego Dymitra I.

Akinfy Andreevich Turgenev był gubernatorem Rylska w 1698 roku.

W XVIII wieku stało się miastem powiatowym, a od 1796 roku miastem powiatowym w obwodzie kurskim.

W 1894 roku otwarto dla ruchu wąskotorowy (1000 mm) odcinek Koreniewo - Rylsk kolei kijowsko-woroneżskiej.

Władza radziecka została ustanowiona w mieście w listopadzie 1917 roku.

W 1918 roku miasto było przejściem granicznym dla państwa ukraińskiego.

Od 5 października 1941 do 30 sierpnia 1943 roku Rylsk był okupowany przez nazistów.