リルスク

Рыльское городище (Гора Ивана Рыльского) расположено на восточной окраине города, где река Дублянка впадает в реку Сейм. Культурный слой толщиной до 4,5 м содержит напластования от скифоидной культуры до позднего средневековья.

Найденное здесь погребение VIII—IX веков связывают с памятниками волынцевского типа. Во время раскопок М. В. Фроловым в 1991 году было обнаружено разрушенное погребение хазарского воина, которое сопровождалось захоронениями коня и собаки. Он мог быть частью хазарского отряда, составлявшего гарнизон укреплённого поселения. Через Курское Посеймье шла важная торговая магистраль Ока — Сейм, и крепость её охраняла.

Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 годом, когда он входил в состав Новгород-Северского княжества. К концу XII века — центр удельного Рыльского княжества. С 1522 года в составе Русского государства. В конце XIII или в начале XIV веков отошёл к Великому княжеству Литовскому; в конце XV века был отдан сыну известного Шемяки, Ивану. Сын последнего, Василий, в 1500 году подчинился великому князю московскому Иоанну III; затем Рыльск был значительным стратегическим пунктом на юго-западе Русского государства.

Неоднократно был опустошаем татарами (особенно в конце XIII века), литовцами и крымцами.

Пётр Дмитриевич Тургенев был воеводой в Рыльске в 1559 году.

В Смутное время город принял сторону самозванца и в 1605 году укрывал в своих стенах Лжедмитрия I.

Акинфий Андреевич Тургенев был воеводой в Рыльске в 1698 году.

В XVIII веке стал уездным городом, с 1796 — Курской губернии.

В 1894 году было открыто движение поездов на узкоколейном (1000 мм) участке Коренево — Рыльск Киево-Воронежской железной дороги.

Советская власть в городе была установлена в ноябре 1917.

В 1918 году город был пограничным пунктом Украинской державы.

С 5 октября 1941 года по 30 августа 1943 года Рыльск был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками.