Rylsk

La fortezza della collina di Rylskoe (Monte Ivan Rylski) si trova al margine orientale della città, dove il fiume Dublyanka confluisce nel fiume Seim. Lo strato culturale, spesso fino a 4,5 metri, contiene depositi che vanno dalla cultura scita al tardo Medioevo..

Una sepoltura dell'VIII-IX secolo trovata qui è associata a monumenti del tipo Volintsev. Durante gli scavi effettuati da M.V. Frolov nel 1991 è stata scoperta una sepoltura in rovina di un guerriero khazar, accompagnata dalla sepoltura di un cavallo e di un cane. Potrebbe far parte del distaccamento khazar, che costituiva la guarnigione di un insediamento fortificato. Attraverso Kursk Poseymye passava l'importante autostrada commerciale Oka - Seim e la fortezza la proteggeva..

Rylsk viene menzionata per la prima volta nelle cronache nel 1152.Faceva parte del principato di Novgorod-Seversk. Alla fine del XII secolo era il centro del Principato di Rylsk. Dal 1522 fece parte dello Stato russo. Alla fine del XIII o all'inizio del XIV secolo apparteneva al Granducato di Lituania; alla fine del XV secolo fu ceduta a Ivan Shemyaka, figlio del famoso. Il figlio di quest'ultimo, Vasilij, si sottomise al Granduca di Mosca Giovanni III nel 1500; Rylsk era allora un importante punto strategico nel sud-ovest dello stato russo.

Fu ripetutamente devastata dai Tartari (soprattutto alla fine del XIII secolo), dai Lituani e dai Crimeani.

Pëtr Dmitrievich Turgenev fu governatore di Rylsk nel 1559.

Nel periodo dei Problemi, la città si schierò con un impostore e ospitò il falso Dmitri I all'interno delle sue mura nel 1605.

Akinfy Andreevich Turgenev fu governatore di Rylsk nel 1698.

Nel XVIII secolo divenne una città distrettuale e dal 1796 una città della provincia di Kursk.

Nel 1894 fu aperta al traffico la sezione a scartamento ridotto (1000 mm) Korenevo - Rylsk della ferrovia Kievo-Voronezhskaya.

Il governo sovietico fu istituito nella città nel novembre del 1917.

Nel 1918 la città era un punto di confine per lo stato ucraino.

Dal 5 ottobre 1941 al 30 agosto 1943, Rylsk fu occupata dagli invasori nazisti.