皮塔罗沃

Впервые 皮塔罗沃 упоминается в 1782 году как деревня Дубецкой губы Островского уезда Псковского наместничества. К 1811 году — это небольшое сельцо Островского уезда Псковской губернии. В списке населённых пунктов последней четверти XIX века упоминается второе название сельца Пыталово — Ново-Дмитриевское.

В 1863 году, вскоре после завершения строительства Петербурго-Варшавской железной дороги (1852—1862 гг.), на её 345-й версте — между станциями Жогово (ныне Ритупе) и Пондеры (ныне Пундури) — был построен полустанок Пыталово (располагался неподалёку от одноимённого сельца). В 1881 году бывший полустанок стал полноценной станцией на железнодорожной линии Остров — Вержболово.

В 1883 году Островским уездным земским собранием было принято решение о строительстве в Пыталове моста через реку Утроя.

С нескольких жилых домов, построенных рядом с полустанком (позже — станцией) Пыталово, и начал свою историю пристанционный посёлок с тем же названием.

В 1904 году вместо дощатого здания для пассажиров, находившегося рядом с центральной платформой станции Пыталово, построен новый железнодорожный вокзал. Позднее, в 1908—1916 годах, также были возведены открытые товарные платформы, здание почтовой конторы, девять жилых домов и другие постройки.

В январе 1918 года на территории Островского уезда была установлена советская власть. Однако в годы Гражданской войны в России Пыталово не раз переходило из рук в руки: 23 февраля 1918 года в посёлок вступили войска германских интервентов, в ноябре 1918 года советская власть в Пыталове была восстановлена. Однако в январе 1920 года посёлок и его окрестности заняли части латвийской армии.

Согласно условиям подписанного 11 августа 1920 года Рижского мирного договора западная часть Островского уезда Псковской губернии (бо́льшая часть Вышгородецкой, в том числе и Пыталово, бо́льшая часть Толковской, почти вся Качановская и незначительная часть Грибулевской волостей) была передана Латвийской Республике и включена в состав Лудзенского уезда.

В 1925 году Пыталово переименовали в Яунлатгале (латыш. Jaunlatgale — дословно «Новая Латгалия»), посёлок стал центром вновь образованного Яунлатгальского уезда (выделен из состава Лудзенского уезда).

В Яунлатгале были зарегистрированы евангелическо-лютеранская, римско-католическая и православная общины. В 1929—1931 годах в центре Яунлатгале построен деревянный православный храм Николая Чудотворца (архитектор В. М. Шервинский), напоминающий своим обликом шатровые храмы Русского Севера. Кроме того, в 1924 году было заложено здание Яунлатгальской евангелическо-лютеранской церкви (архитектор П. Кундзиньш), освящённое только в 1936 году (ныне — здание городского музея).

В 1933 году посёлок Яунлатгале получил статус города. Его население было многонациональным и многоконфессиональным. По состоянию на 1935 год в Яунлатгале проживали русские (626 чел., или 50,4 % из 1242 жителей), латыши (479 чел., или 38,6 %), евреи (61 чел., или 4,9 %), белорусы (25 чел., или 2,0 %), поляки (24 чел., или 1,9 %), эстонцы (10 чел., или 0,8 %), немцы, литовцы и др. На конец 1935 года в городе насчитывалось 114 домов — 105 одноэтажных и 9 двухэтажных (среди них было 6 кирпичных домов, 103 деревянных и 5 смешанных). Действовали государственная гимназия, двухгодичная сельскохозяйственная школа, латышская и русская основные школы.

1 апреля 1938 года город Яунлатгале переименован в Абрене (а Яунлатгальский уезд стал именоваться Абренским).

После создания Латвийской ССР летом 1940 года, в составе делегации Народного сейма Латвии, присутствовавшей на проходившей со 2 по 6 августа 1940 года сессии Верховного Совета СССР, Абренский уезд представлял второй секретарь уездного комитета Коммунистической партии Латвии П. О. Дергач.

С 1940 по 1944 год Абрене — центр Абренского уезда Латвийской ССР.

22 июня 1941 года нацистская Германия напала на СССР. Уже на пятый день войны, 27 июня, самолёты люфтваффе нанесли бомбовый удар по вышедшему из Абрене в сторону Пскова поезду, повредив железнодорожное полотно, которое затем быстро восстановили абренские железнодорожники. В деревнях Абренского уезда появились немецкие диверсанты, переодетые в форму военнослужащих РККА. Для борьбы с ними в Абрене был создан истребительный батальон, в него вступило 300 человек.

Однако обстановка на фронте быстро ухудшалась, 30 июня 1941 года недалеко от Абрене завязались ожесточённые бои. В направлении города отходили подразделения 181-й и 183-й стрелковых дивизий, входившие в состав 27-й армии генерал-майора Н. Э. Берзарина, а также группа курсантов Рижского пехотного училища. Далее их задачей было движение к Острову, Опочке и Новоржеву с целью занять новые рубежи обороны по реке Великой.

5 июля 1941 года в город вошли немецкие войска, началась продолжительная немецкая оккупация.

У Баластницкой горы, неподалёку от Абрене, солдаты специальных подразделений оккупационных войск и карательные отряды из их местных пособников без суда и следствия расстреливали советских активистов и захваченных в плен красноармейцев (всего в течение первого месяца оккупации на территории Абренского уезда было расстреляно около 3 тыс. человек). Переполненными оказались тюрьмы; территорию бывшей гимназии и часть домов напротив железнодорожной станции оккупанты обнесли забором из колючей проволоки и превратили в концентрационный лагерь. Молодёжь угоняли на каторжные работы в Германию.

В ответ на зверства оккупантов в Абрене и Абренском уезде началось активное народное сопротивление. Здесь возникла широко разветвлённая сеть подполья, возглавлявшаяся антифашистским комитетом (создан Домиником Каупужем, Павлом Дергачом, Фёдором Ларионовым и Владимиром Константиновым). Группа подпольщиков действовала, в частности, на железнодорожной станции Абрене. Железнодорожники по заданию комитета выводили из строя паровозы, взрывали цистерны с горючим, похищали из вагонов оружие и доставляли его боевым группам. В сентябре — октябре 1943 года вблизи Абрене партизаны провели ряд диверсий на железной дороге («рельсовая война»).

22 июля 1944 года в ходе Псковско-Островской наступательной операции город Абрене освободили воины 56-й и 364-й стрелковых дивизий 123-го стрелкового корпуса генерал-майора В. А. Вержбицкого (действовал в составе 54-й армии генерал-лейтенанта С. В. Рогинского 3-й Прибалтийского фронта).

В ходе войны город был разрушен на 40 %, относительно целыми оставались чуть более 70 жилых и административных зданий.

23 августа 1944 года указом Президиума Верховного Совета СССР в составе РСФСР была образована Псковская область. В её состав, в ответ на просьбы местного населения (среди которого преобладали русские) и представлений Президиума Верховного Совета Латвийской ССР и Президиума Верховного Совета РСФСР, передавалась восточная часть Абренского уезда, включавшая город Абрене и шесть волостей: Каценскую, Упмальскую, Линавскую, Пурвмальскую, Аугшпилсскую и Гаурскую. При этом в тексте указа упоминались Толковская, Качановская и Вышгородская (Вышгородецкая) волости (в соответствии с административным делением на 1920 год).

Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16 января 1945 года на переданной территории образованы Качановский и Пыталовский районы. Городу Абрене было возвращено название 皮塔罗沃. В 1945—1959 годах и с 1965 года Пыталово — центр Пыталовского района (в 1959—1965 годах город был в составе Островского района).

С освобождением города начинается восстановление городского хозяйства. В 1945 году в Пыталове были созданы райпромкомбинат (действовали кирпичное и известковое производства, изготавливались телеги, сани, мебель) и пищекомбинат (выпускавший варенье, повидло, хлебный квас).

В 1944—1956 годах в городе функционировал Пыталовский зооветеринарный техникум (создан на базе сельскохозяйственной школы).

В 1962 году начал работать крупный льнозавод, несколько позднее — швейно-галантерейная фабрика. В 1967 году было открыто Пыталовское сельское профессионально-техническое училище № 4.

В 1970-е годы построено около 70 многоэтажных жилых домов и производственных зданий, фактически город расширил свою территорию более чем в два раза.

В 1980-е годы в городе была открыта гостиница «Русь», введены в эксплуатацию здание новой больницы и автостанции, проведена частичная реконструкция железнодорожной станции, создан Музей дружбы народов.

В 1987 году в Пыталове создана лаборатория Всесоюзного научно-исследовательского института экономики сельского хозяйства (ВНИЭСХ), которую возглавил известный учёный-экономист Р. Э. Прауст.

В 1990-х годы население Пыталова столкнулось с серьёзными экономическими трудностями. Город захлестнула волна безработицы. Из промышленных предприятий города продолжали работу только швейная фабрика и типография; льнозавод, молокозавод и другие предприятия прекратили существование.

После распада СССР Пыталовский район стал приграничным, поэтому в городе разместились структуры таможенной службы России.

После восстановления государственной независимости Латвия длительное время предъявляла к России территориальные претензии по поводу Пыталова и прилегающих территорий. Они основывались на том, что современная Латвия, рассматривая себя как правопреемницу Латвийской Республики 1918—1940 годов, отрицала законность передачи восточной части Абренского уезда в состав РСФСР и ссылалась при этом на Рижский мирный договор 1920 года. 23 мая 2005 года на встрече с коллективом газеты «Комсомольская правда» президент Российской Федерации В. В. Путин, комментируя эти территориальные претензии, произнёс свою известную крылатую фразу: «От мёртвого осла уши им, а не Пыталовский район».

В 2007 году был положен конец многолетнему спору: 27 марта премьер-министры России и Латвии М. Е. Фрадков и А. Калвитис подписали в Москве договор о государственной границе, в котором Латвия официально отказалась от претензий на Пыталовский район.

17 мая 2007 года парламент Латвии принял закон о ратификации договора, а 29 мая закон был утверждён президентом Латвии. 18 декабря договор ратифицирован Россией; в тот же день министры иностранных дел обеих стран М. Риекстиньш и С. В. Лавров обменялись в Риге ратификационными грамотами, что означало вступление договора в силу.

В настоящее время население города в основном занято на предприятиях жилищно-коммунального хозяйства, торговли и общественного питания, а также в местных структурах Федеральной таможенной службы России.

На основе федерального закона от 6 октября 2003 года № 131-ФЗ «Об общих принципах организации местного самоуправления в Российской Федерации» была проведена реформа органов местного самоуправления. 1 января 2006 года образовано муниципальное образование Пыталово со статусом «городское поселение».