Дмитровск

В 1711 году переселившийся в Россию молдавский господарь Дмитрий Кантемир получил от Петра I обширное имение в Севском уезде. В центре своей вотчины, рядом с деревней Горбуновкой Комарицкой волости, он основал сельцо, которое назвал в честь себя — Дмитровкой. Сюда Кантемир поселил молдаван, валахов, башкир и малороссов, которые составили ядро населения будущего города. Из-за отсутствия плодородной земли переселенцы занимались ремёслами и торговлей. Их потомки с фамилиями Башкирцевы, Волохины и Молдавановы жили в Дмитровске ещё в начале XX века. В 1715 году по указанию Кантемира здесь была построена усадьба с дворцом, хозяйственными постройками и парком, сохранившимся по сей день. В это же время был построен мост через Неруссу и проложена дорога от Дмитровки на северо-запад, к селу Столбово. В 1721 году рядом с усадьбой, на высоком берегу Общерицы началось строительство храма Димитрия Солунского, который сначала был домовой церковью Кантемиров. Таким образом, исторический центр города находится в южной части современного Дмитровска. Основатель города умер в своей усадьбе в Дмитровке в 1723 году, не дожив до окончания строительства этого храма. Его тело отпевали в одноимённой церкви соседнего села Морева, а похоронили в Никольском соборе в Москве. После смерти Дмитрия Кантемира, имением в Севском уезде последовательно владели его сыновья: Константин, Матвей и Сергей. Со смертью последнего из них в 1780 году род Кантемиров пресёкся и Дмитровка перешла в государственную собственность.

В 1778 году Дмитровка вошла в состав Луганского уезда Орловского наместничества. Город Лугань имел невыгодное географическое положение, поэтому вскоре было решено перенести центр уезда в более подходящее место. Указом Екатерины II от 25 июня 1782 года новым центром уезда стало село Дмитровка, преобразованное в город Дмитровск. Луганский уезд при этом был переименован в Дмитровский. Новый уездный город находился в географическом центре подчинённой ему территории, к тому же через него проходил Московско-Киевский тракт. В 1784 году Екатерина II утвердила план регулярной застройки Дмитровска, согласно которому из старых сооружений города было решено оставить только храм Димитрия Солунского и усадьбу Кантемиров. Остальные здания, представлявшие собой беспорядочную застройку, подлежали сносу. На главных улицах города в целях пожарной безопасности разрешалось строительство только каменных строений и предпочтительно в два этажа. В 1787 году в благодарность Екатерине II за покровительство Дмитровску второй храм города был освящён в честь Казанской иконы Божией Матери, особо почитавшейся Романовыми. В 1792 году по указу императрицы при храме было открыто двухклассное народное училище — первая государственная школа в городе.

В 1797 году Павел I, делавший всё наперекор своей матери, покойной Екатерине II, разжаловал Дмитровск в село, а бывшие владения Кантемиров подарил графу А. А. Безбородко. Дмитровский уезд при этом был присоединён к Севскому. Однако уже в 1802 году Дмитровск и уезд были восстановлены в прежнем статусе.

К началу XX века промышленного значения город не имел: его заводы в год производили продукции всего на 30 тысяч рублей при 200 рабочих. Основной отраслью экономики Дмитровска была торговля пенькой и конопляным маслом. Городские базары и ярмарки были незначительны.

С 1928 года административный центр Дмитровского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области (с 1944 года в составе Орловской области).

В 1929 году к названию города было добавлено «-Орловский» для отличия от города Дмитриева в современной Курской области.

В годы Великой Отечественной войны со 2 октября 1941 года по 12 августа 1943 года Дмитровск-Орловский был занят нацистскими войсками. В результате оккупации и военных действий город был сильно разрушен; особенно пострадали промышленные предприятия.

В 2005 году город опять стал Дмитровском.

С 1 января 2006 года город образует городское поселение Дмитровск.