Czekalin

Miasto jest znane jako Leahwin od 1565 r.Pod koniec XVI wieku był to ośrodek Likhvin zasysekiye zasysek. Pod koniec XVI w. należało do linii Zasiechnej i było ośrodkiem Likhvinskich zasysek. Miasto było otoczone dębowym murem i czterema ślepymi wieżami (zachowały się pozostałości ziemnej fortecy).

Od 1727 r. Likhvin był miastem powiatowym Likhvin uyezd prowincji moskiewskiej, od 1776 r. - wicekrólestwa (prowincji) Kaługi.. W tym samym 1776 roku architekt prowincji P. R. Nikitin opracował ogólny plan Likhvin. Na początku XIX wieku Likhvin był ruchliwym miastem handlowym z molo na rzece Oka, które łączyło miasto z Belyovem, Kaługą i Aleksinem.

Pod koniec XIX wieku Lichwin zajmował powierzchnię jednego wiorsty kwadratowej; znajdowało się tu 266 domów (w tym 21 kamiennych), 4 kościoły, 25 sklepów handlowych, 7 zajazdów i hurtownia wina; najważniejszą z 4 działających fabryk była gorzelnia. Ponadto w Lichwinie było ponad 80 zakładów rzemieślniczych. Szkolnictwo reprezentowały trzy szkoły: męska rejonowa, męska parafialna i żeńska dwuklasowa. Istniał szpital na 30 łóżek, zorganizowany w 1905 r. dzięki staraniom doktora Lisicyna.. Począwszy od drugiej połowy XIX wieku miasto stopniowo podupadało: z powodu wypłycenia rzeki Oka zmniejszył się handel, a główne linie kolejowe, których budowa mogła przyczynić się do wzrostu gospodarczego, ominęły Lichwin. Z czasem Oka w pobliżu Lichwina stała się w ogóle nieżeglowna.

W dniu 25 grudnia 1905 r. otwarto regularny ruch na kolei Tula-Likhvin z głównej stacji kolejowej miasta Tula - "Moskovsky". Stacja końcowa Likhvin znajdowała się na przeciwległym prawym brzegu rzeki Oka od Czekalina^[10]. Stacja Likhvin została zamknięta w 1941 roku po otwarciu ruchu na kolei szerokotorowej Tula-Kozelsk; sama kolej wąskotorowa Tula-Likhvin działała do 1996 roku.

Od 1941 r. Lichwin był centrum rejonu czerepieckiego, a od 1944 r. do 1958 r. był centrum rejonu czechalińskiego.

Podczas Wielkiej Wojny Ojczyźnianej miasto znajdowało się pod okupacją niemiecką przez dwa miesiące (od 19 października 1941 r.).

W 1944 r. Miasto Likhvin zostało przemianowane na Chekalin na cześć 16-letniego partyzanta, Bohatera Związku Radzieckiego A. P. Chekalina, który został tu stracony 6 listopada 1941 roku.

W czasach sowieckich w mieście działało kilka przedsiębiorstw: fabryka mleka, fabryka produkująca koce, sanatorium dziecięce i zakład obróbki drewna.

7 sierpnia 1970 r. zorganizowano grupę teatralną, która przekształciła się w Czekaliński Teatr Ludowy.

Od 2006 r. miasto utworzyło osadę miejską "Chekalin City". W 2008 r. opracowano plan zagospodarowania przestrzennego miasta. W 2012 r. Administracja Okręgu Suworowskiego zaproponowała zmianę statusu osady na osadę wiejską, co zostało oprotestowane przez mieszkańców Czekalina; w rezultacie status miasta został zachowany.