Graivoron

Слобода Грайвороны основана черкасами Русского царства, а также переселенцами близ устья реки Грайворонки, при впадении её в реку Ворсклу. Годом её основания считается 1678-й, когда митрополит Мисаил по челобитной получил от царя Фёдора Алексеевича земли по берегам реки Грайворонки. Поселение было укреплено деревянными стенами с башнями, окружёнными валами и рвами и таким образом слобода превратилась в крепость (1681 год), находясь на перекрёстке оживлённых торговых дорог: Белгород — Ахтырка и Сумы — Харьков.

Поселение относилось к Ахтырскому Слободскому казачьему полку Белгородского разряда.

C 20 октября (ст.ст.) 1721 года по 1 сентября (ст.ст.) 1917 года в составе Российской империи.

В 1727 году Грайворонская слобода была причислена к Хотмыжскому уезду, который в 1779 году вошёл в состав Харьковского наместничества, а в 1797 году, с воцарением Павла I, был передан в Курскую губернию.

В 1838 году слобода преобразована в уездный город Грайворон — вместо Хотмыжска, который стал заштатным городом Грайворонского уезда.

В 1848 году в городе произошёл большой пожар, который стал причиной строительства нового города. В основу строительства был положен план Васильевского острова Санкт-Петербурга. Согласно плану, все улицы города сориентированы по сторонам света — в соответствии с розой ветров.

С 1 сентября по 25 октября (ст. ст.) 1917 года — в составе Российской республики.

В 1918 году, с конца апреля, Грайворон подчинялся правительству Украинской Народной Республики и входил в состав Харьковской губернии (был оккупирован австро-германскими войсками).

В 1919 году входил в состав Харьковской области Вооружённых сил Юга России.

Советская власть окончательно установлена в декабре 1919 года.

C декабря 1922 года в составе Российской Советской Федеративной Социалистической Республики Союза Советских Социалистических Республик.

В 1928 году в Центрально-Чёрноземной области был создан Грайворонский район, который после раздела в 1934 году ЦЧО на Курскую и Воронежскую области, был включён в состав Курской области. Во время большевистской украинизации в городе существовала сеть украиноязычных общеобразовательных учреждений.

19 октября 1941 года советские органы и войска оставили город, оккупированный войсками вермахта.

16 февраля 1943 года освобождён частями Воронежского фронта в ходе Харьковской наступательной операции.

13 марта 1943 года оккупирован вторично.

7 августа 1943 года освобождён соединениями Воронежского фронта в ходе Белгородско-Харьковской наступательной операции.

6 января 1954 года Грайворонский район Курской области был включён в состав новообразованной Белгородской области и в ходе укрупнения районов в 1964 году упразднён и присоединён к Борисовскому району.

В 1989 году Грайворонский район был восстановлен.