Meshchovsk

Согласно Степенной книге, Мещовск существовал ещё в XIII веке как центр одного из уделов Тарусского княжества, но в летописях впервые упоминается в XV веке — под именем Мезсчевск, Мезецк, Мезеческ, Мещерск. По другим сведениям, дата первого упоминания города в исторических материалах — 1238 год. В XIV веке входит в Великое княжество Литовское; по перемирию 1503 года отошёл к Московскому княжеству, причём владетелям его, князьям мезецким, разрешено было служить «и со своими отчинами, кому хотят».

В 1584 году крымцы и ногайцы сильно опустошили окрестности Мещовска, но не могли взять самого города, укреплённого деревянной стеной с шестью башнями. При Василии Шуйском Мещовск успешно сопротивлялся нападению самозванца, но уезд его постоянно был разоряем мятежниками. В первые годы царствования Михаила Феодоровича на него не раз нападали поляки и грабили окрестности, а в 1617 году овладели даже самим городом. Во время Смоленской войны крепость в Мещовске была перестроена под руководством Евфимия Феодоровича Мышецкого.

В 1708 году Мещовск был приписан к Смоленской губернии, в 1719 году — к Калужской провинции Московской губернии. С 1776 года Мещовск — уездный город Мещовского уезда Калужской губернии.

С 1929 года город является районным центром Мещовского района Сухиничского округа Западной области (с 1944 года — Калужской области). Сильно пострадал во время Великой Отечественной войны.