Gisdra

Село Жиздра берёт своё начало от монастыря. В середине XVI века в этих местах был основан Жиздринский Троицкий монастырь преподобным Герасимом Болдинским (+1554, память 14 мая) в 1547 году на правом берегу реки Жиздры при впадении в неё речки Бродны на возвышенном полуострове, образованным этими реками, являвшимися естественной защитой обители.

В XVI веке через селение проходила пограничная полоса Московского государства. После Переяславской рады 1654 года Жиздринский край перестал быть пограничным

17 октября 1777 года указом императрицы Екатерины II село Жиздра становится уездным городом Жиздринского уезда Калужского наместничества (с 1796 года — Калужской губернии). На тот момент в Жиздре имелось 2 церкви, 4 лавки, 5 казённых и 191 частный дом. В следующем году были утверждены герб и план города.

В середине XIX века в городе было три церкви: каменная соборная во имя Александра Невского, построенная в 1776 году, каменная во имя Казанской Божией Матери, построенная в 1815 году, и деревянная во имя Сергия Радонежского, построенная 1760 году на месте сгоревшего упразднённого монастыря. Велось строительство четвёртой. Помимо этого насчитывалось ещё 24 каменных и 1220 деревянных зданий.

Значительную роль в развитии Жиздры сыграли Мальцовские заводы, охватывающие город с северо-запада. С начала 1870-х до начала 1880-х годов доходы города поднялись с 13 700 до 89 000 рублей. Упадок заводов отозвался и на городе; бюджет его понизился до 66 тыс. рублей (1887). Близ города располагались ломки руды, каменного угля и огнеупорной глины. В 1884 году в городе создана метеостанция, работающая по сей день. В 1890 году город наполовину выгорел.

В 1893-1894 гг. в Жиздру проведена железнодорожная ветка со станции Зикеево.

В 1895 году заложен сад-дендрарий, который получил «Малую золотую медаль» на Парижской выставке в 1900 году. До 1917 года ежегодно проводились две большие ярмарки, на которых торговали овчинами, кожевенными изделиями, щетиной, парусиной, рогожей, пенькой, лыком, растительным маслом и изделиями из дерева.

8-9 ноября 1917 года власть в городе перешла к большевикам. Жиздринский уезд стал первым в Калужской губернии, где была установлена советская власть.

С 1929 года город — центр Жиздринского района Брянского округа Западной области.

В 1943 году город был полностью разрушен отступающими немецкими войсками (см. Жиздринская операция), а часть жителей перед этим была отправлена в Германию.

Во время Великой Отечественной войны в Жиздре оккупанты устроили несколько лагерей для советских военнопленных и гражданского населения, где погибло большое число бойцов и командиров Красной армии. Здесь находились 3-й армейский сборно-пересыльный пункт, 21-й армейский сборно-пересыльный пункт и 112-й дулаг.

С 1944 года Жиздра входит в состав Калужской области.