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Am Zusammenfluss von Oka und Orlik gab es im XII. Jahrhundert auf dem Gebiet des Fürstentums Tschernigow eine alte Siedlung (Es gibt keine schriftlichen Belege für die Existenz einer befestigten Siedlung an der Stelle von Orel in der vormongolischen Zeit, aber dieses Datum wird durch archäologische Ausgrabungen bestätigt). In der Rekonstruktionszone der Roten Brücke (Mariinsky) wurde eine vormongolische Siedlung entdeckt, in der runde Keramik- und Glaswaren aus dem XI. Die Schicht der altrussischen Siedlung setzt sich östlich der Roten Brücke fort, wo sie in der Gegend der Gostinaya St., 1.

Im Jahr 1566 wurde auf Befehl von Iwan dem Schrecklichen die Festung Orjol gegründet, um die südlichen Grenzen des russischen Königreichs zu schützen. Dieses Jahr gilt offiziell als das Gründungsjahr der Stadt. Über dieses Ereignis wird in der Nikonov-Chronik unter 1566 folgendes berichtet:

Es gibt jedoch auch andere Versionen über die Gründung der Stadt. So kann laut dem Historiker Vladislav Nazarov Iwan der Schreckliche kaum als Gründer der Stadt angesehen werden, da die Festung zur Zeit der Teilung des Landes in Oprichnina und Zemshchina gegründet wurde und sich auf dem Land der Zemshchina befand. Nach den von Iwan IV. selbst aufgestellten Regeln musste die Initiative zur Gründung der Festung von der Zemstwo-Boyar-Duma ausgehen. Außerdem sind Ort und Umfang der Aktivitäten Iwans des Schrecklichen in der zweiten Hälfte des Jahres 1566 gut bekannt - in diesem Herbst war er auf Pilgerreise im Dreifaltigkeits-Sergius-Kloster und nicht mit Staatsgeschäften beschäftigt. Insbesondere die großlitauische Botschaft von 1566 traf in Abwesenheit des Zaren in Moskau ein und alle Fragen, die den Frieden mit Litauen betrafen, wurden von der Zemsky-Kathedrale entschieden. Nasarow hält Michail Iwanowitsch Worotynski, dessen Stammland in der Nähe im Norden lag, für den wahrscheinlichsten Gründer der Stadt.

Laut der Historikerin T. G. SvistunovaDie Festung Orel aus dem 16. Jahrhundert hatte drei Befestigungslinien und bestand aus einer gehackten "Stadt", einem Ostrog und einer von Bollwerken umgebenen Siedlung. In der "Stadt" befanden sich die Kathedrale, das Haus des Woiwoden, Regierungsgebäude und die Belagerungshöfe der Bojarenkinder; auf dem Gebiet der befestigten Stadt gab es die Höfe der Kanoniere, Kragen und Schmiede sowie zwei Pfarrkirchen, die in der Nähe der Türme der befestigten Stadt standen: die Epiphanias-Kirche der Kanoniere und die Nikolskaja-Kirche der Kragen. In der Siedlung gab es etwa 30 Höfe der schwarzen Sloboda.

Im Jahr 1577 entstand am rechten Ufer der Oka, wo die Kosaken der Stadt Orlow lebten, eine Kosaken-Sloboda. In der Sloboda gab es eine hölzerne Pokrowskaja-Kirche, die auch den Namen "Pokrowskaja-Kosaken-Kirche" trug.

1636 wurde Orjol vom Woiwoden B. Koltovsky wieder aufgebaut. Das Territorium der Stadt vergrößerte sich durch die Annexion der Flussgebiete. Auch die Bevölkerung der Stadt wuchs und ihre soziale Zusammensetzung änderte sich: Es erschienen Kosaken, die sich hinter der befestigten Stadt in Tscherkasskaja Sloboda niederließen, aber die Bewohner der Stadt verschwanden, und ihr Land wurde an Kanoniere vergeben. Das Verschwinden der Bevölkerung wurde mit den Nachteilen des Lebens in der "Kiewer" Stadt erklärt, die oft militärischen Gefahren ausgesetzt war. Orjol bestand weiterhin als Festungsstadt mit einer entsprechenden Garnison: Die Puschkarskaja Sloboda befand sich weiterhin im Ostrog, Bojarenkinder und Adlige siedelten sich am linken Ufer des Orlik-Flusses an, die Kosaken-Sloboda entstand in der Nähe des Oka-Flusses und die Streltskaja Sloboda in der Nähe der Karatschewskaja (Korchakowskaja) Straße. In der zweiten Hälfte des XVII. Jahrhunderts wuchs die Bevölkerung auf Kosten der Soldaten weiter: Es entstanden die Soldaten- und die Dragunskaya Zaotskaya Sloboda.

Nach der Errichtung der Belgorod-Linie nahm die militärische Bedrohung der Stadt erheblich ab. Andererseits machten die Entwicklung der Wirtschaft des Landes und die beginnende Bildung des gesamtrussischen Marktes die Produktion von Brot in den südrussischen Ländern rentabel. Unter diesen Bedingungen wurde die vorteilhafte geografische Lage von Orel am Oberlauf des Flusses Oka wichtig, dank derer Orel schnell zu einem wichtigen Zentrum für den Handel mit Brot aus den Gebieten Livensk, Kromsk, Orel und Mzensk nach Kaluga und Moskau sowie mit Salz aus Solikamsk in die Ukraine wurde. Infolgedessen erschienen Höfe von Gasthändlern in Orel, 1676 wurde die Siedlung offiziell wiederhergestellt (hinter dem Ostrog), Streltsy, Kosaken und Kanoniere begannen häufiger Handel zu treiben, drei Marktplätze wurden gebildet - in den Stadtteilen Staraya, Zaorlitskaya und Zaokskaya. Seinen militärischen Charakter verlor Orjol endgültig nach dem Brand von 1689, als die Stadtfestung teilweise niederbrannte und nie wieder aufgebaut wurde.

Im Jahr 1708 wurde die Stadt der Provinz Kiew zugeschlagen, seit 1719 ist sie das Zentrum der Provinz Orel.

Durch Dekrete Katharinas II. vom 28. Februar (11. März) und 5. (19.) September 1778 wurden die Provinz Orel und das Vizekönigreich Orel gegründet. Orjol wurde das Verwaltungszentrum der Provinz. Zu dieser Zeit lebten in der Stadt etwa 7,7 Tausend Menschen.

Am 16. November 1779 wurde der erste reguläre Plan von Orel genehmigt, der eine klare Reihenfolge für den Bau der Stadt vorgab. Die Stadt wurde erheblich erweitert und durch Flüsse in drei Teile geteilt:

1. Kroma Teil - Altstadt;
2. Teil Moskau - Teil Zaokskaya;
3. Der Zaorlitzer Teil ist die Oberstadt.

In jedem Teil gab es Einkaufszonen. Laut Plan war es vorgeschrieben, im Zentrum gerade, breite Straßen anzulegen und nur Steinbauten darauf zu errichten.

Seit 1820 ist Orjol der Sitz der Bischöfe der 1788 gegründeten Diözese Orjol. Das Bischofshaus wurde von Sewsk auf das Gelände des Dormitionsklosters verlegt, wo es bis Anfang 1920 bestand.

1850 wurde in Orel das erste Straßenpflaster aus zerbrochenen kleinen Ziegeln vom Haus des Bischofs, in der Nähe der Gefängnisburg, unter den Fenstern des Provinzhauses bis zur Bolchowskaja-Straße verlegt. Das Pflaster der Bolkhovskaya Straße selbst wurde erst im Sommer 1856 in Ordnung gebracht.

Die Einrichtung der Berufsfeuerwehr der Stadt im Jahr 1855 war von großer Bedeutung. Im Jahr 1859 wurde zum ersten Mal eine telegrafische Verbindung hergestellt. Im Jahr 1862 richtete die Stadt eine telegrafische Verbindung zwischen den Polizeistationen ein, die in jedem Stadtteil von Orel tätig waren.

Die Reformen der 1860er bis 1870er Jahre brachten bedeutende Veränderungen in allen Bereichen des städtischen Lebens. Das Bankgeschäft wurde ausgebaut; 1903 wurde eine Filiale der Nordbank gegründet, die Teil der 1910 gegründeten Oreler Filiale der Russisch-Asiatischen Bank wurde (das Gebäude ist erhalten geblieben).

1863 gab es in Orel das erste Wasserversorgungssystem. Auf der Levashovaya Gora wurde auf Kosten des Unternehmers I. Baikovsky ein Wasserturm gebaut, in den Wasser aus dem Fluss Oka gepumpt wurde. Der Berg Levashova wurde nach dem Nachnamen des damaligen Gouverneurs von Orel benannt (früher hieß der Berg Georgievskaya, Bolkhovskaya, jetzt heißt er Proletarskaya).

Seit 1928, nach der Auflösung der Provinz Orjol, war Orjol ein Teil der gebildeten Region Zentral-Tschernosem (bis 1930 - das Zentrum des Kreises Orjol), seit 1934 - als Teil der Region Kursk.

Seit dem 27. September 1937 - das Zentrum der neu gegründeten Region Orel.