Maloyaroslavets

В черте города находится древнее городище — остаток укрепленного поселения вятичей. Территориально — соседний с Никольским Черноостровским монастырем холм, выходящий на берег реки Лужа. Холм имеет характерный для городищ искусственный, относительно плоский верх.

Город был основан в конце XIV века князем Владимиром Андреевичем Серпуховским (Храбрым), который назвал его в честь своего четвёртого сына Ярославлем. Первое письменное упоминание относится к 1402 году; в 2002 году город отпраздновал 600-летие. Во времена Владимира Андреевича Храброго и его наследников крепость на высоком берегу служила Московскому княжеству защитой на южной границе. К концу XV столетия городок Ярославец перестаёт играть роль пограничной крепости, границы отодвинулись от него. Он стал торговым и ремесленным поселением. Вскоре Ярославец перестал быть центром удельного княжения — по завещанию князя Михаила Андреевича вместе со станами и волостями вошёл в состав Московского княжества. После присоединения города к Московскому княжеству в 1485 году был переименован в Малоярославец.

В 1551 году было составлено описание Ярославца, насчитали около 1000 жителей. Опустошительный набег крымских татар 1571 года почти уничтожил поселение. Впервые город официально назван Ярославцем Малым в духовной грамоте государя царя и великого князя Ивана Васильевича Грозного, который завещал его сыну Ивану. Вероятно, слово «Малый» появилось в названии именно после нашествия татар 1571 года, т.к. от городка тогда мало что осталось. Есть сообщения, что название Малоярославец появилось ранее — например, в 1505 году.

В 1776 году Малоярославцу присвоен статус уездного города Малоярославецкого уезда Калужской губернии.

Во время Отечественной войны 1812 года город был небольшим с населением всего 1500 жителей. 24 октября 1812 года город стал ареной кровопролитного сражения между Великой армией Наполеона, пытавшейся пробиться на Калужскую дорогу, и русскими войсками под командованием Кутузова. В ходе 17-часового боя город 8 раз переходил из рук в руки, в итоге был практически полностью уничтожен. В результате остатки города остались за французами, но Кутузов вывел войска на более удобные позиции вне города. После этого стратегического сражения Наполеон понял что на юг страны ему не прорваться и решил, что пора отступать из России, дав команду к отходу на Боровск и Верею. В память войны 1812 года в городе в 1844 году был поставлен монумент-часовня (аналогичный памятник есть на Бородинском поле и ещё в нескольких ключевых местах войны 1812 года). Монумент был разрушен коммунистами в 1930-х годах, в 2010 году воссоздан заново.

В конце XIX века через город прошла железная дорога, и активно развилось своё купечество. К началу XX века в городе уже было 55 торговых лавок, а из промышленных предприятий — бумаготкацкая фабрика.

С 1929 года город является центром Малоярославецкого района Московской области (с 1944 года — Калужской области).

Во время Великой Отечественной войны Малоярославец подвергся непродолжительной оккупации (18 октября 1941 года был взят 19-й танковой дивизией вермахта и освобождён в ходе контрнаступления советских войск 2 января 1942 года). Город был освобождён от противника частями 53-й стрелковой дивизии, 17-й стрелковой дивизии и 26-й танковой бригады 43-й армии. За время непродолжительной оккупации Малоярославца военная администрация войск нацистской Германии устроила несколько лагерей для советских военнопленных и гражданского населения, где погибло большое число бойцов и командиров Красной армии. Здесь находились 6-й армейский сборно-пересыльный пункт, 126-й дулаг и 112-й дулаг.

До 2010 года Малоярославец имел статус исторического поселения, однако Приказом Министерства Культуры РФ от 29 июля 2010 г. № 418/339 город был этого статуса лишён.

В 2005 году занял второе место по итогам конкурса самый благоустроенный город России в категории городов с населением до 100 тыс. жителей, уступив дагестанскому Избербашу.

7 мая 2012 года указом президента В. В. Путина городу было присвоено почётное звание «Город воинской славы». В связи с этим была в 2015 году выпущена монета номиналом 10 руб.