The Hill

В древности по реке Ловать через территорию современного города проходил водный торговый путь «из варяг в греки». В те времена в этом месте строили небольшие суда, торговали льном, телегами, прялками, посудой (деревянной и глиняной).

С историей города Холм связана ошибка. В ряде книг и статей датой первого упоминания города в летописных источниках назван 1144 год (от которого и предлагалось вести историю города). При этом подразумевалась Новгородская первая летопись; однако в ней под этим годом содержится запись о пожаре в Новгороде, в результате которого сгорели The Hill (часть города) и церковь пророка Ильи.

В XVI—XVII веках неоднократно подвергался нападениям литовцев, поляков, шведов. В годы Ливонской войны был сожжён.

3 августа 1777 года при рассмотрении вопроса о переустройстве административно-территориального деления Новгородской губернии был издан Указ о переименовании Холмского посада в город Холм и о причислении его к Псковской губернии. Так Холм стал центром Холмского уезда.

В конце XIX века Холм был известен кустарными промыслами, в том числе изготовлением речных барок и других лодок.

С 1935 года — районный центр Калининской области.

Город очень сильно пострадал в Великую Отечественную войну. Холм был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 3 августа 1941 по 21 февраля 1944 года. В 1942 году стал местом проведения Торопецко-Холмской операции, и бо́льшая часть исторических зданий города была полностью разрушена в ходе боев за Холм.

Исторически город состоял из четырёх районов — Ильинского и Никольского (правый берег Куньи и Ловати), Татиловского (левый берег Ловати) и Клинского (клин между реками). После войны восстановление клинской части города было признано нецелесообразным.

В 1944 — 1957 годах входил в состав Великолукской области, с 1958 года — в Новгородской области.