Ostaszków

Znane jest od XIV wieku. W liście litewskiego księcia Olgerda do patriarchy Konstantynopola Filoteusza z 1371 roku, Kličeni zostało wspomniane, a mianowicie jako litewskie miasto graniczne zdobyte przez Wielkie Księstwo Moskiewskie. Miasto znajdowało się na wyspie Seliger o tej samej nazwie. Klichen pojawił się również w "Liście rosyjskich miast dalekich i bliskich". W 1393 r. Klichen zostało zdobyte i spalone przez Nowogrodzian. Według innej wersji źródła kronikarskie odzwierciedlają najazd na inną osadę o nazwie Klichen. Zgodnie z lokalną legendą, po klęsce miasta, jedyny ocalały z Klichen, rybak Eustafij (Ostaszko), przeniósł się na sąsiedni półwysep na południe od Klichen - miasto zostało nazwane na cześć rybaka.

W XV-XVIII wieku Klichen-Ostashkov był centrum Klichen Volost, który należał do księstwa Rzhev i Rzhev uyezd. Osada składała się z dwóch slobód należących do klasztoru Józefa-Wołockiego i metropolity moskiewskiego. W 1587 r. w slobodach Ostaszkowa zbudowano ostrog i zasadzono wojewodę. W 1610 r., w okresie niepokojów, Polakom nie udało się zdobyć fortyfikacji miejskich, ale znacznie zdewastowali okolicę. W latach 1651-1653 zbudowano nową twierdzę, która istniała do 1676 roku. Trzecia twierdza stała do niszczycielskiego pożaru w 1711 roku i nigdy nie została odbudowana.

W latach 1772-1775 - Ostaszków stał się centrum powiatu ostaszkowskiego województwa twerskiego wicekrólestwa nowogrodzkiego, utworzonego z części ziem powiatu rzeszowskiego. W 1775 r. miasto i powiat zostały przeniesione do obwodu twerskiego (od 1776 r. - województwo twerskie). Podczas przebudowy miast powiatowych w XVIII wieku, nowy układ Ostaszkowa został przyjęty jako model dla innych miast powiatowych Imperium Rosyjskiego (podobnie jak w 1763 r. nowy regularny układ Tweru został uznany za punkt odniesienia dla miast prowincjonalnych). W XIX wieku Ostaszków był uważany za zaawansowane miasto powiatowe, ponieważ pojawił się tam jeden z pierwszych w Rosji szpitali, szkoły publiczne i religijne, biblioteka, teatr, bulwary, dom wychowawczy, szkoła dla dziewcząt, ogród miejski i orkiestra dęta, brukowane ulice, ochotnicza straż pożarna. W latach 1929-1935 Ostaszków należał do obwodu zachodniego, a od 1935 r. do 1990 r. do obwodu kalinińskiego.

Podczas Wielkiej Wojny Ojczyźnianej miasto nie było okupowane przez wojska hitlerowskie, ale do 1943 r. znajdowało się w bliskim sąsiedztwie linii frontu. Zaopatrzenie frontu i miasta powierzono flotylli jeziornej. Statki i miasto były nieustannie bombardowane przez Luftwaffe. W październiku 1941 r., po zdobyciu przez Niemców wioski Selizharovo, statki zostały wprowadzone do rzeki Krapivnya, zamaskowane i przygotowane do wysadzenia. Niemiecki atak na Ostaszków został jednak odparty. Wiosną 1942 r. podczas dryfu lodowego i wiosennych powodzi okręty flotylli zostały niemal zmiażdżone przez lód. Podczas następnej żeglugi wykorzystano trasy, które wcześniej uważano za nieżeglowne. W mieście znajdowała się elektrownia, szpitale, piekarnia i warsztaty. Garbarnia została ewakuowana do Kazachstanu. Wszystkie opuszczone pomieszczenia wykorzystano jako magazyny. W styczniu 1943 r. linia frontu została wycofana daleko od miasta. Do tego czasu wszystkie ewakuowane przedsiębiorstwa powróciły do Ostaszkowa.

12 stycznia 1965 r. okręg Selizharovsky został odtworzony.