Кашира

Кашира впервые упоминается в 1356 в духовной грамоте сына Ивана Калиты московского князя Ивана II Красного как село, завещанное им своему сыну Дмитрию. А в 1355 году епископ Коломенский Афанасий титуловался также «Каширским». В 1480 году Кашира уже была городом, который Иван III приказал сжечь, не надеясь защитить его от ожидавшегося набега татарского хана Ахмата. В 1483 году по договору между рязанским и московским князьями Кашира окончательно переходит под власть Москвы. В 1498 году западнее Каширы был основан Троицкий Белопесоцкий монастырь. В 1497—1526 годах Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя. В 1517 на город был совершён первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 набегов. В 1531 году в Кашире построена крепость: земляной вал с деревянными укреплениями. Наиболее разрушительный набег крымских татар произошёл в 1571 году. После набегов, эпидемии чумы и военных действий 1607—1611 гг. Кашира запустела (в 1609 году город признал власть Лжедмитрия II). В 1618 году город разорён казаками гетмана Сагайдачного, бывшими на польской службе. Ныне на месте старого города — сёла Городище и Старая Кашира.

В 1619 Кашира отстроена вновь — уже на правом берегу реки Оки, где к 1629 возведён земляной вал с деревянной крепостью, служившей одним из опорных пунктов Большой Засечной черты. Во второй половине XVII века оборонная роль Каширы уступает место торговой. В 1708—1777 входила в состав Московской губернии, c 1777 — уездный город Тульского наместничества, с 1796 — Тульской губернии. В 1779 Кашира получает регулярный план с прямоугольной сеткой кварталов, при этом главная улица ориентируется на ансамбль Белопесоцкого монастыря, расположенного за Окой. На крутых склонах регулярную планировку осуществить не удалось.

В первой половине XIX вв. Кашира являлась важным торговым центром. В городе развернулось каменное и деревянное строительство, строятся церкви и жилые дома в стиле классицизм. Жители занимаются садоводством и огородничеством, а также мелкокустарным производством. С проведением в 1860-х гг. в стороне от Каширы Курской и Рязанской железных дорог торговля в городе сильно сократилась. В 1884 в городе основан Александровский-Никитский женский монастырь. Развитие города возобновляется только в 1900 году, когда в непосредственной близости строится Павелецкая железная дорога и возводится станция Кашира.

Осенью 1918 в окрестностях Каширы происходили волнения крестьян, недовольных насильственным изъятием хлеба. В 1919—1922 в 5 км от города построена Каширская ГРЭС. В мае 1923 Кашира передана в Московскую губернию, а в 1929 стала районным центром Московской области.

Во время Великой Отечественной войны в ноябре 1941 года после обхода немецкими войсками Тулы Кашира оказалась в зоне военных действий. В результате прорыва немцев 24 ноября, к концу следующего дня передовые части 2-й танковой армии группы армий «Центр» появились в 3 км от города около совхоза Зендиково. Город подвергался налётам немецкой авиации. Однако закрепиться им не удалось, и 27—29 ноября под контрударами 1-го кавалерийского корпуса генерала П. А. Белова и 173-й стрелковой дивизии немцы вынуждены были отступить к посёлку Мордвес. В начале декабря 1941 года в результате Тульской наступательной операции немецкие войска были отброшены от Каширы.

В 1963 году в состав Каширы вошёл город Новокаширск. В результате развития города в 1950—1970-х гг. выделились 4 обособленных района: Старая Кашира (Кашира-1), станция Кашира, Кашира-2 и «микрорайон» Кашира-3 («дедов бугор»).

30 апреля 2015 года постановлением Московской областной Думы городу присвоено почётное звание «Населённый пункт воинской доблести».

7 декабря 2015 года Кашира, до этого момента город районного подчинения, отнесён к городам областного подчинения. Перед этим город Ожерелье был включён в состав Каширы. Каширский район как муниципальное образование и административно-территориальная единица также упразднён, город стал образовывать городской округ Кашира (создан 11 октября 2015).